В этом году Windmaster Regatta собрала в составе участников членов олимпийской сборной страны, победителей престижных международных соревнований, призеров чемпионатов мира – известные украинские яхтсмены продемонстрируют максимум своего мастерства в борьбе за кубок Windmaster Regatta. В программе соревнований, как и в прошлом году, есть гонка спонсоров, в которой топ-менеджеры ведущих компаний, поддерживающих развитие парусного спорта в Украине, состязаются между собой в составе гоночных экипажей.
В 2009 году в гонке спонсоров Windmaster Regatta принял участие Председатель наблюдательного совета НАСК «Оранта» Олег Спилка. Яхта, шедшая под парусами «Оранты», заняла тогда первое место. Для НАСК «Оранта», являющейся лидером страхового рынка, эта победа стала символичной. Кубок победителя «Windmaster Regatta 2009» занимает теперь почетное место среди многочисленных наград Компании.
Windmaster Regatta входит в официальный календарь Парусной федерации Украины. Гонки являются квалификационными, по их итогам присваиваются спортивные звания.